| 년 월 일 | 내 용 |
|---|---|
| 1980. 05. 15. | 학교법인 대원학원 설립인가 및 이사장 취임(이사장 김철식) |
| 1980. 11. 16. | 충주대원고등학교 설립인가 |
| 1981. 03. 01. | 초대 김영길 교장 취임 |
| 1981. 03. 13. | 개교 |
| 1982. 06. 10. | 학교법인 동성학원으로 명칭변경 |
| 1985. 02. 11. | 본관 교사 완공 |
| 1998. 01. 24. | 과학관(특별실) 완공 |
| 2000. 09. 29. | 다목적교실(담곡관) 완공 |
| 2005. 12. 20. | 금연최우수학교 표창(보건복지부장관) |
| 2007. 01. 23. | 금연최우수실천학교 표창(보건복지부장관) |
| 2008. 02. 20. | 최우수금연실천학교 표창(보건복지부장관) |
| 2008. 02. 29. | 국민교육 유공 국민훈장 동백장 수상(이사장 김철식) |
| 2008. 10. 31. | 담곡학사(기숙사) 및 급식소 완공 |
| 2010. 10. 01. | 2010 금연대상(국립암센터원장) |
| 2012. 09. 11. | 인조잔디운동장 완공 |
| 2016. 09. 01. | 제7대 김병구 교장 취임 |
| 2016. 12. 31. | 학교체육활성화 우수기관 표창(부총리겸 교육부장관) |
| 2017. 12. 01. | 솔리언 또래상담 우수학교 표창(한국청소년상담복지개발원장) |
| 2020. 09. 01 | 제8대 김인섭 교장 취임 |
| 2021. 01. 13 | 제38회 졸업(228명) 총 15,202명 |
| 2021. 03. 02 | 제41회 입학식(199명) |
| 2022.01.04 | 제39회 졸업식(222명) 총 15,424명 |
| 2022.03.02 | 제42회 입학식(200명) |
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